Шестидесятые в Нью-Йорке. Дым сигарет в офисе на Мэдисон-авеню гуще утреннего тумана. Здесь, в агентстве «Стерлинг-Купер», продают не товары, а мечты. В центре этой вселенной — Дон Дрейпер. Со стороны у него есть всё, что нужно для успеха. Талант, обаяние, идеальный костюм. Но за этим фасадом скрывается человек, который сам не до конца понимает, кто он на самом деле. Каждая его блестящая рекламная кампания — это попытка убедить в чём-то сначала себя, а уж потом весь мир.
История разворачивается не только в конференц-залах, но и в тихих гостиных пригородов, где копится невысказанное разочарование. Мир вокруг меняется — появляются новые идеи, музыка, протесты. А герои застряли между старыми порядками и ветром перемен. Они ловко управляют чужими желаниями, но совершенно беспомощны в своих собственных жизнях. Это медленное, детальное погружение в эпоху, где за каждым уверенным жестом скрывается тревога, а за каждой удачной сделкой — личная цена.